Ngay khi còn trẻ ông là fan hâm mộ của 1 đô vật rất nổi tiếng thời bấy giờ là Ric Flair. Ông bắt đầu tập thể hình năm 14 tuổi, sau khi tốt nghiệp trung học năm 1987, ông thi đấu thường xuyên cho các giải thể hình, và ông đã nhận được giải Mr New Hampshire khi mới 19 tuổi, trong thời gian này ông đã gặp Ted Arcidi và bắt đầu nghĩ đến chuyện trở thành 1 đô vật chuyên nghiệp.

Vào năm 1992, được sự giới thiệu của Ted Arcidi, ông đã được nhận vào trường dạy đấu vật Killer Kowalski. Ông xuất hiện lần đầu tiên vào ngày 1 tháng 11 năm đó gặp Flying Tony Roy. Sau đó ông đã thi đấu cho Independent Wrestling Federation (IWF), nơi nhận những học viên của trường dạy đấu vật Killer Kowalski và phát triển tài năng của họ, tại đây, ông đã trở thành IWF Heavyweight Champion dưới cái tên Terra Ryzing.